安息香缩合

发布日期：2019-07-26 15:45:19 来源：惊鸿信息网 浏览次数：571

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安息香缩合的实验原理
安息香缩合的介绍
安息香缩合的实验步骤
维生素B1催化安息香缩合反应的机理
安息香缩合反应里面的思考题?
安息香缩合，羟醛缩合，歧化反应有何不同
安息香缩合反应的反应液，为什么自始至终要保持碱性环境
安息香缩合反应为什么要控制ph值在9-10之间，过高或过低对反应有什么影响
在安息香缩合反应中，为什么苯甲酸的存在对反应不利

安息香缩合的实验原理

早期的催化剂是剧毒氰化物，近来改用维生素VB1，价格便宜，操作安全，效果良好。VB1又叫硫胺素，是一种生物辅酶，生化过程是对α-酮酸的脱羧和生成偶姻（α-羟基酮）等三种酶促反应发挥辅酶的作用。
VB1分子右边噻唑环上的 S和N之间的氢原子有较大的酸性，在碱的作用下形成碳负离子，进攻苯甲醛的醛基，使羰基碳极性反转，催化苯偶姻的形成。

安息香缩合的介绍

安息香（英文：Benzoin）又称苯偶姻、二苯乙醇酮、2-羟基-2-苯基苯乙酮，系统命名为2-羟基-1,2-二苯基乙酮，是一种无色或白色晶体。相对密度：1.310，熔点：137℃，沸点：344℃。不溶于冷水，微溶于热水和乙醚，溶于乙醇。1 安息香缩合反应一般采用氰化钾（钠）作催化剂，是在碳负离子作用下，两分子苯甲醛缩合生成二苯羟乙酮。但氰化物是剧毒品，易对人体危害，操作困难，且“三废”处理困难。

安息香缩合的实验步骤

在50ml圆底烧瓶中，加入1.75g的维生素VB1，3.5ml水，15ml乙醇，将烧瓶置于冰浴中冷却。同时取5ml的10%氢氧化钠溶液于试管中也置于冰浴中冷却，然后在冰浴冷却下，将氢氧化钠溶液滴加到反应液中，并不断摇荡，调节溶液pH为9 ~10，此时溶液为黄色，去掉冰水浴后，加入新蒸的苯甲醛，装上回流冷凝管，加上几粒沸石，将混合物置于水浴中温热1.5h。反应过程中保持溶液pH为8~9。水浴温度为65~75℃，切勿将混合物加热至沸腾，此时反应混合物呈桔黄或桔红色均相溶液。将反应混合物冷却至室温，析出浅黄色的结晶。将烧瓶置于冰水浴中必须冷却使结晶完全。
若产物呈油状物析出，应重新加热使成均相，再慢慢冷却重结晶。必要时可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶种，抽滤，用冷水分两次洗涤，结晶。粗产品用95%的乙醇重结晶，若产物呈黄色，可加入少量的活性炭脱色或用少量冰丙酮洗涤。纯安息香为白色针状晶体，熔点为134 ~ 136℃。

维生素B1催化安息香缩合反应的机理

安息香:Ph-CO-CH(OH)-Ph O OH ‖｜ Ph－C－C－H ｜ Ph 维生素B1俗称硫胺素 ,反应时，VB1分子中的噻唑环上的氮原子和硫原子邻位的氢，在碱作用下可生成负碳离子 ,硫胺素分子中最主要的部分是噻唑环，噻唑环C2上的氢原子由于受到氮原子核硫原子的影响，具有明显的酸性，在碱的作用下，质子容易被除去，产生的负碳离子作为活性中心。然后与苯甲醛作用生成中间体（形成烯醇中间体）上述产物再对其经过水解 ,就可得到最终产物 .不明白就到这去看吧 . http://202.192.18.210/yjhx/chem/%BB%F9%B4%A1%BA%CF%B3%C9%CA%B5%D1%E9/%B0%B2%CF%A2%CF%E3%CB%F5%BA%CF%B7%B4%D3%A6.html

安息香缩合反应里面的思考题?

不会是在准备研究生复试吧，呵呵。
因为苯甲醛在放置过程中，会发生聚合和氧化，直接使用，造成太多杂质。该反应的催化剂有两种，一种是氰化物，另一种是VB。以氰化物为例，反应中就是氰离子先和羰基发生加成，如果pH低，氰离子解离少，反应就难以进行。另外，反应最后还会用到氢离子，如果pH值过高，氢离子浓度过低，反应也不容易进行。你可以参照具体的反应机理对照一下就可以理解了，在这里打反应机理太难了。